Gebäude am Marktplatz
Der Marktplatz ist in seiner heutigen Form nach dem Stadtbrand von 1707 entstanden.
Das Rathaus (Bild) wurde 1708 an der heutigen Stelle errichtet und nach der Zerstörung 1945 in veränderter Form wieder aufgebaut. Heute ist es Sitz der Stadtverwaltung. Im Untergeschoss wurde 1987 das Weibertreu-Museum der Stadt eingerichtet. Die Gebäude gegenüber, ebenfalls nach 1707 erbaut, sind 1945 nicht zerstört worden.
Zwischen Marktplatz und Kirche steht das von Herzog Christoph im 16. Jahrhundert erbaute "Schlößlein". Hier wohnte im 17. Jahrhundert der herrschaftliche Finanzverwalter, später war das Gebäude Sitz der Vogtei Weinsberg. Nach dem Stadtbrand von 1707 notdürftig wieder aufgebaut, dient das "Schlößchen" seit dem Ende des vorigen Jahrhunderts als Dekanat.
Die Gebäude westlich der Kirchstaffel haben die Stadtzerstörungen von 1707 und 1945 unversehrt überstanden. Die "Mesnereibehausung", das oberste Gebäude an der Kirchstaffel, war das älteste Schulhaus der Stadt. Dort war bis zur Mitte des 19. Jahrhunderts die "Teutsche Schule" (Volksschule) untergebracht, in der vorwiegend in deutscher Sprache unterrichtet und bürgerliche Bildungswerte verfolgt wurden. Mit großer Wahrscheinlichkeit reichen auch die Anfänge der Weinsberger Lateinschule ins Mittelalter zurück. 1540 wurde am mittleren Absatz der Kirchstaffel ein zweites Schulhaus für die Lateinschule gebaut. Neben diesem Gebäude befinden sich links das alte Pfarrhaus und rechts das ehemalige Heilig-Kreuz-Pfründhaus.